CONSTITUTION ET TRANSFORMATION DE LA MATIÈRE

Annales PC

• Le gallate de propyle (E310) est un antioxydant. Il permet de prolonger la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations causées par l’oxydation, telles que le rancissement des matières grasses et les modifications de couleur. On en trouve notamment dans les chewing-gums ou les céréales du petit-déjeuner.

  Le gallate de propyle (E310) peut être synthétisé à partir d’acide gallique et de propan-1-ol, en présence d’ions H⁺, selon une transformation chimique modélisée par la réaction dont l’équation est donnée ci-dessous :

  

  D’après la réglementation NGAA (Norme Générale pour les Additifs Alimentaires), la teneur maximale autorisée de ce conservateur est de 200 mg par kilogramme d’aliment.

  Données :
  - masse molaire de l’acide gallique : $M_1$ = 170,1 g·mol^-1 ;
  - masse molaire du gallate de propyle : $M_2$ = 212,2 g·mol^-1 ;
  - masse volumique de l’huile d’olive : $\rho_{huile}$ = 0,91 kg·L^-1

  On utilise le gallate de propyle comme conservateur dans de l’huile d’olive alimentaire. On le synthétise en faisant réagir l’acide gallique avec un excès de propan-1-ol dans des conditions expérimentales où le rendement de la synthèse est de 60 %.

  Q5. Indiquer l’intérêt d’introduire en excès le propan-1-ol.

  Q6. Déterminer la masse d’acide gallique nécessaire pour obtenir 500 litres d’huile possédant la teneur maximale en conservateur autorisée par la réglementation. Commenter le résultat.

  Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n’a pas abouti. La démarche est évaluée et doit être correctement présentée.

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