CONSTITUTION ET TRANSFORMATION DE LA MATIÈRE

Agir : défis du XXIe siècle

• La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone.

  Dans cet exercice, on s’intéresse à la synthèse de la R-carvone à partir du R-limonène.

  

  Données :

  Caractéristiques physiques :

  Espèce chimique	R-limonène	nitrosochlorure de limonène	R-carvone	eau
  Masse molaire  moléculaire (g.mol-1)	136,0	201,5	150,0	18,0
  Masse volumique (g.mL-1)	0,84	-	0,96	1,0

  Données de spectroscopie infrarouge :

  Liaison	O–H	C–H	C=O	C=C
  Nombre d'onde (en cm-1)	3200 - 3400	2900 - 3200	1660 - 1725	1640 - 166

   

  1. Extraction du limonène

  L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie.

  Spectre infrarouge de l'huile essentielle obtenue à partir des écorces d'orange

  

  1.1. Représenter la formule semi-développée du R-limonène.

  1.2. Montrer que le spectre infrarouge de l’huile essentielle recueillie est compatible avec la structure du R-limonène.

   

  2. Synthèse de la R-carvone

  La synthèse de la R-carvone s’effectue à partir du R-limonène en trois étapes schématisées ainsi :

  

  La première étape de cette synthèse est décrite ci-dessous.
  La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle NOCl en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène.

   

  À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée.

  2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier.

  2.2. Indiquer la catégorie de la réaction mise en jeu lors de la première étape de la synthèse. Justifier.

  2.3. Le schéma de l’ampoule à décanter utilisée à l’issue de l’étape 3 de la synthèse est donné ci-dessous. Identifier la phase (phase 1 ou phase 2) où se situe la R-carvone. Justifier.

  

   

  3. Des oranges à la carvone

  On fait l’hypothèse que l’huile essentielle recueillie par hydrodistillation (partie 1.) est uniquement constituée de R-limonène. Le rendement de la synthèse effectuée (partie 2.) est de 30%.

  3.1. Vérifier que la quantité de matière de R-limonène nécessaire à la synthèse de 13 g de R-carvone est égale à 0,29 mol.

  3.2. Estimer le nombre d'oranges nécessaire pour synthétiser 13 g de R-carvone à partir du R-limonène extrait des peaux d’orange.

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