Terminale > Physique-Chimie > Constitution et transformations de la matière > Annale - Eliminer le tartre
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Le mécanisme d’une réaction représente la suite chronologique des étapes se produisant lors de la transformation chimique. Le formalisme que l’on utilise pour représenter ce qu’il se passe lors d’un mécanisme réactionnel est le suivant : une flèche qui symbolise le mouvement des électrons du site donneur d’électrons vers le site accepteur d’électrons.
On représente le mécanisme de la synthèse d’un ester, aussi appelé estérification. Le jour du bac, on peut donner ce mécanisme qui doit être expliqué par les élèves en utilisant le formalisme.
La réaction d’estérification met en jeu un acide carboxylique et un alcool, le tout en milieu acide. La première étape est la réaction entre l’ion hydrogène et l’acide carboxylique. Le site donneur est le doublet de l’oxygène qui agit sur l’hydrogène.
L’alcool réagit avec l’espèce qui vient d’être créée. Le site donneur est l’oxygène, riche en électrons, qui réagit avec le carbone, pauvre en électrons car entouré d’atomes d’oxygène, plus électronégatifs que lui. Comme le carbone ne peut faire que quatre liaisons, on a un mouvement d’électrons du carbone vers l’oxygène voisin. Ces deux étapes, 1 et 2, sont des réactions d’addition successives.
On a ici une réaction intermoléculaire. Le doublet non liant de l’oxygène réagit avec le site accepteur qu’est l’hydrogène, étant moins électronégatif que l’oxygène. En réponse à cela, il y a un mouvement d’électrons de l’hydrogène vers l’oxygène voisin pour reformer le doublet non liant de l’espèce produite.
On a l’oxygène donneur d’électrons et le carbone accepteur. De plus, il y a éjection d’une partie de la molécule qui se dévoile être de l’eau. On a une réaction d’élimination.
L’hydrogène donne un électron à l’oxygène voisin. Il y a stabilisation de la molécule et formation d’un ester et d’un ion hydrogène.
On peut noter que l’ion hydrogène, qui permet une réaction en milieu acide, peut être caractérisé comme catalyseur. On a besoin de cet ion pour initier la réaction mais il est régénéré à la fin de la réaction.
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